Função Fenol

Função: Fenol

Os fenóis (função fenol) são compostos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (‒OH) ligados diretamente a um átomo de carbono do anel aromático.

Fórmula geral dos fenóis: C_aromático‒OH

Nomenclatura dos fenóis

A nomenclatura dos fenóis é feita utilizando a palavra hidroxibenzeno, precedida dos seus possíveis substituintes, ou simplesmente fenol. Nos anéis aromáticos ramificados, é comum utilizar a seguinte designação para as posições das ramificações:

orto-metil-fenol posição 2 em relação à hidroxila	meta-metil-fenol posição 3 em relação à hidroxila
para-metil-fenol posição 4 em relação à hidroxila

Os fenóis em geral são bem mais ácidos que os álcoois porque o sal resultante (fenolato ou fenóxido) é estabilizado pela ressonância do anel (deslocalização de elétrons). A deslocalização dos pares de elétrons do oxigênio dentro do anel aromático faz com que estes compostos não se comportem como base como é possível para os álcoois.

Como a hidroxila é um orientador orto-para dirigente, em reações de substituição dos hidrogênios do anel fenólico, as substituições sempre irão ocorrer nestas posições.

Alguns fenóis importantes

Fenol (hidroxibenzeno ou ácido fênico): é um sólido branco que em locais muito quentes se apresenta com aparência de ‘molhado’. Foi o primeiro antisséptico usado em hospitais para evitar a proliferação de micro-organismos (por volta de 1870). Seu uso hoje como antisséptico é proibido porque é muito corrosivo e causa queimaduras sérias.

Creolina: os metil-fenóis são comumente conhecidos como cresóis e a mistura dos isômeros orto, meta e para-cresol é muito utilizada como desinfetante doméstico. São sólidos brancos quando isolados, mas na mistura dos 3 isômeros de posição se torna líquido. Os cresóis em geral cheiram a medicamentos. Pode ser usada na fabricação de resinas sintéticas ou modificadas para aplicação em eletrônica.